根据《旺卡》编剧兼导演保罗金的说法，在看到了蒂莫西·柴勒梅德在就读拉瓜地亚高中时期爆红的饶舌视频，他就明白这位演员是一位能唱、能演又能跳的才子，因此，让这位曾获得奥斯卡奖提名的演员饰演年轻版威利旺卡对他来说也成为了一件轻而易举的决定。然而，蒂莫西·柴勒梅德本人其实并没有参与本片的试镜，其中一部份的原因，就是因为保罗金知道夏勒梅那段才艺秀片段拥有着多么夸张的粉丝。
蒂莫西·柴勒梅德因高中饶舌视频征服《旺卡》导演
“这是一一个直接了当的提议，因为他十分优秀，也是我脑海中唯一一位能够胜任人选。但因为他是蒂莫西·柴勒梅德，他的一生都相当荒唐，他在高中时期的歌舞剧演出目前还在YouTube上，并拥有着好几十万的点阅次数。所以我以粉丝的角度明白蒂莫西·柴勒梅德相当能歌善舞。我知道他有着这样的才华，但我当时并不知道他到底有多优秀。当我亲自与他谈话时，他充满了热忱。他曾在高中跳过踢踏舞，而他的反应就像『我很乐意向大家展现我会跳这一个。』”
保罗金在接受滚石杂志的访谈时表示。
此外，保罗金也以一部“完善”的歌舞电影来形容《旺卡》，而这也为他带来了一些非常有趣的挑战，他表示：
“因为本片设定在40年代末期，感觉像是一种对于米高梅音乐剧黄金年代的有趣致敬。”
这位曾经执导过《帕丁顿熊小熊》系列的导演暗示《旺卡》对于1971年由吉恩怀德主演的《欢乐糖果屋》来说是如同伙伴般的存在。保罗金表示：
“当然啦，相较于《帕丁顿熊小熊》系列，我在这部电影中试图加入一些较为黑暗的角色。举例来说，威利旺卡发现自己陷入了一一个较为残酷又恶意的世界，因为这就像查理所成长的城市。与《帕丁顿熊小熊》系列，在罗尔德达尔笔下的世界中，并不是所有角色都很和善。我绝对有办法把玩那些古怪的点子，但我希望这不要对这一个世代的孩子们带来负面影响。”
除了《旺卡》之外，蒂莫西·柴勒梅德目前也证实将会在詹姆斯曼格的最新巴布迪伦传记电影《A Complete Unknown》中献唱。
